蔣中正在中國近代歷史上有舉足輕重的地位, 蔣中正在國共內戰的失敗,原因很多, 美國政府機關算盡的政治阻擾,國府內部派系爭權奪利, 軍隊缺乏齊一思想都是原因之一, 但是蔣中正與國府都欠缺對戰場指揮官的授權, 對於軍事指揮管制太多,以致造成許多問題, 即使與蔣中正關係非常密切,受到蔣中正十分信任的陳誠, 都對蔣中正任意干預他人職權有所不滿,蔣中正並非完人, 他的許多軍事指揮事後證明錯誤,造成國府軍事作戰上重大損失, 甚至影響戰爭的進行,影響不可謂不小。
1949年8月13日, 蔣中正請參謀總長顧祝同勸說陳誠就任東南軍政長官。 陳誠在國府內部與蔣中正關係密切, 但仍不免對蔣中正事事過問的毛病,感到困擾, 陳誠在1949年先是不願就任台灣省主席,勉強就任後, 接著在蔣中正希望他接任接任東南軍政長官時, 陳誠接連著寫了多封信函給蔣中正,表達請辭各項本兼職位, 陳誠最後還是勉為其難地接受這個職務, 到了1950年3月蔣中正在台復行視事後, 陳誠便極力推動將東南軍政長官公署與重建的國防部裁併, 由國防部實際負責指揮。當時陳誠對蔣中正的指揮有不同看法, 尤其蔣中正自己決定將舟山群島駐軍撤回台灣, 並未尊重東南軍政長官公署或者軍方的意見,
舟山撤軍正反意見多有,從共軍海空實力增強的強況下, 舟山撤退幾乎只是早晚的時機問題, 但主要的爭論還是蔣中正早有定見,部隊只是按照指示辦事, 並不是參謀根據各方情報研判的軍事決策。 從當時駐防舟山的石覺口述歷史,可以看到, 儘管這麼大規模的撤軍行動最後順利執行, 但是蔣中正對於舟山撤退的指揮,甚至已經到了要部隊何時登船, 船隻該如何疏散等實際的細節,可見得蔣中正太過注重細節。
蔣中正最寵信的愛將胡宗南, 在1949年11月19日的日記記載, 對於蔣中正透過俞濟時下令胡宗南所屬第一軍調重慶, 第三軍調新津,胡宗南有不同意見,主張第一軍到新津, 確保川北部隊轉進,胡宗南對蔣中正說重話,此著如錯,全局皆敗, 絕無挽回機會。俞濟時回電,川東之戰,總裁已有詳密策畫。 堅持胡宗南按照蔣中正指示調動部隊,俞濟時電文稱, 務盼以校長之意旨為重,勿再請求更換,及飭行動。
胡宗南日記當中顯示,俞濟時跳過胡宗南,直接與前線指揮官通話, 轉達蔣中正的命令,命令部隊轉移重慶。胡宗南寫下, 此情形實為本軍全局失敗的原因。胡宗南給蔣中正的電報稱, 鈞座既固執己見。
蔣中正不顧胡宗南的看法,堅持己見,跳過原有的指揮體系, 自行指揮胡宗南的部隊,最後的下場自然是遭共軍圍殲殆盡, 12月18日胡宗南日記稱,吾人之一切計畫, 皆以第一軍之調重慶而貽誤,而全局失敗,可慨也。
胡宗南身受蔣中正寵信, 都不免在日記留下對蔣中正胡亂指揮部隊的抱怨, 顯示蔣中正過於干預戰場指揮官,希望以自己一人的智慧, 超越軍隊龐大參謀體系,以及現場指揮官對戰況的實際掌握, 在胡宗南身上,卻造成了部隊嚴重的損失, 使國府兵力發生了巨大損失。
黃埔系將領難免被蔣中正干預指揮,但是非黃埔系的將領, 抱怨更是不少,孫立人出身美國維吉尼亞軍校, 與許多黃埔系統將領相處不太好,對蔣中正私下抱怨不少, 這也促成國府遷台後,顧忌孫立人的態度,最後必須將孫立人軟禁, 以避免孫立人挾陸軍之勢,威脅國府在台統治。
根據美國國務院公開檔案, 1948年9月1日到2日在東北遼瀋戰役進入關鍵階段期間, 孫立人與美國駐廣東總領事館盧登談話時, 對國府的軍事指揮大肆批評,根據國務院檔案, 孫立人嚴厲地批評杜聿明在東北指揮作戰無能, 讓孫的新一軍困在東北,任何即使只是有限度的攻擊共軍計畫, 杜聿明都不願意提出。孫立人說,中國陸軍有許多好將軍, 但是他們無法獲得授權採取行動,軍官是被指示要做什麼, 而不是如何做。當戰地指揮官執行任務時,不應該受到上級的干預, 除非他表現失敗,將他撤職之外, 這個原則並不適用在中國陸軍身上,因為他們不斷受到南京的干預, 甚至是蔣中正,當這種情況非常普及時, 是不可能期待能有軍事上的成功。
盧登問華北情勢,孫立人表示,在他個人的看法,除了傅作義( 後來投共)之外,沒有任何戰地指揮官與共軍作戰, 傅作義並沒有獲得中央政府的支持, 南京的指揮高層忌妒傅作義的軍事力量,因此不肯支援傅作義。 南京的指揮高層並沒有在打仗, 而是回到指揮官之間互相牽制的軍閥時代, 這些高層擔心自己的地位不保。孫立人批評參謀總長顧祝同, 陸軍總司令余漢謀,他認為,任命他們是絕對不可能獲得軍事勝利, 這兩人在軍事上都十分無能,兩個人都有貪腐的問題。
孫立人提及美軍顧問建議在廣州訓練三個師, 這項計畫無法得到南京國府的配合與合作, 沒有任何一個師到達指定地點展開任何訓練。 孫立人引述美軍顧問巴大維說法,巴大維對於新兵被聚集在一起, 不給食物與飲水的悲慘狀況,感到很憤怒,孫立人感到很丟臉, 讓一位美軍將領發現這些中國士兵所受到的待遇, 但這是很常見的情況,假如他有辦法, 他會審判這位必須負責的師長,如果不槍斃這位師長, 至少要嚴厲的懲罰,但是這位軍官有很多朋友。
一如孫立人向美國官員的抱怨,蔣中正在國共內戰期間, 他個人過度干預戰場指揮官的調兵遣將, 有時真會造成無可彌補的錯誤,胡宗南部的潰敗,就是最好的例子。
徐蚌會戰後,蔣中正下野,共軍渡江前, 南京國府為了如何防禦共軍,爭吵不休,代總統李宗仁希望守長江, 已下野的蔣中正,卻在幕後主張在錢塘一線設防,守上海、杭州、 南昌。蔣中正以私人身分介入軍事指揮,這是國共內戰後期, 作戰指揮混亂不堪的主要原因之一。
美國國務院公開檔案當中在1949年4月20日與25日兩天, 分別有從南京與廣州發出的電報, 兩份電報都提到李宗仁與蔣中正對軍事布署的歧見, 顯示蔣中正在沒有任何官方指揮權下,仍可以任意調動軍隊, 並且只以自己的意見為重,不理會政府的看法。 湯恩伯是蔣中正嫡系,自然不聽李宗仁指揮, 只服從沒有任何官方身分的蔣中正領導,將所部集中防禦上海, 與共軍激戰後,1949年5月26日撤出上海, 當時京滬杭警備總部副總司令石覺接受中研院口述歷史訪談, 提到兵力不能集中,弱點畢露,為上海戰事失敗的原因。 這個兵力不能集中,就是蔣李之爭, 把本來已經捉襟見肘的部隊硬是拆成了兩股,遭共軍分別擊破。
共軍渡江,攻入南京後,1949年6月, 蔣中正在台灣成立國民黨總裁辦公室, 當時行政院與國民黨中央黨部在廣州,代總統李宗仁逃回廣西, 蔣中正為了控制廣州,與粵系將領抗衡, 依舊在沒有任何官方身分下,跳過國防部指揮,以個人影響力, 將仍然受其指揮的劉安祺部隊派往廣州, 廣州當時還有胡璉與沈發藻兩支部隊,但是最後只剩下劉安祺, 沈發藻自行撤退到廣西,胡璉另外接受東南軍政長官陳誠的命令, 離開廣東。
如果按照蔣中正當時的想法執行, 很可能國府軍隊在廣州會損失更大,讓台灣失去更多防禦兵力, 在廣州打響前, 東南軍政長官陳誠另外派人到廣東請胡璉部隊往金門與舟山支援, 陳誠若什麼都聽蔣中正,那麼當年10月共軍進犯金門, 少了胡璉部隊的增援,結果可能不同,台灣也可能很快就會丟失。
郝柏村曾經評論認為,是蔣中正將胡璉調走,用以保衛台灣, 但是這個說法有待商榷,其一胡璉與陳誠關係密切, 劉安祺與蔣中正關係較近,蔣中正不將較親近的部隊來台, 卻調動陳誠的部隊,與當時的情況不太相符, 劉安祺自己在中研院口述歷史也認為,胡璉調動應該是陳誠所為。 劉安祺聽從蔣中正指揮,一路從青島撤退,在廣州打一仗後, 又後撤到海南島,最後來到台灣,劉安祺也不諱言, 他只聽蔣中正的指揮,其他人一概不聽, 這也是當時軍隊作戰指揮的怪現象。
蔣中正喜愛任意干預戰場指揮官的指揮,即使已經離開職位, 卻仍然介入戰爭軍事指揮,這比干預戰場指揮官更加嚴重, 許多胡宗南與劉安祺之流的將領,對蔣中正的服從, 無非是一種基於對個人的信仰,而不是對於體制的尊重。 胡宗南部隊損失殆盡,全因蔣中正對戰地指揮官的橫加干預, 共軍渡江後,勢如破竹,軍隊指揮分裂是原因之一, 蔣中正雖然有遠見,已先將空軍與海軍轉移台灣, 加上中央銀行的黃金轉移台灣,累積了台灣日後生存的空間, 但是蔣中正仍不能免有逾越權責的批評。蔣中正不依循體制的做法, 最終卻保護了台灣長遠的利益,不能不說是歷史的意外。